單醣化腸菌素衍生物的化學酵素法合成及其偵測與抗菌應用
Other Title
Chemoenzymatic Synthesis of Monoglucosylated Enterobactin Analogues and their Application in Bacterial Detection and Inhibition
Journal
2017臺大學士論文獎
Date Issued
2017-04
Author(s)
Chen, Yi-Chen
Advisor
Abstract
具抗藥性的革蘭氏陰性菌所造成的感染是當今醫學的一大挑戰，不僅要解決其抗藥性的問題，還要能夠讓藥物穿透革蘭氏陰性菌的外層膜進入到細胞內。於是，我們利用細菌的鐵載體運輸系統作為藥物運送的策略。先修飾腸菌素分子連接螢光分子，利用腸菌素對革蘭氏陰性菌的專一性，將螢光基團選擇性地標示細菌，再更進一步將螢光基團換為毒素成為不易產生抗藥性的新型抗生素。
為了讓腸菌素分子能夠簡單的接上具功能性的分子，我們利用化學酵素合成法，以一鍋化的方式在鐵載體上修飾具氫硫基的葡萄糖分子作為連接，接著便能輕易地透過葡萄醣分子上的氫硫鍵進行雙硫鍵反應接上功能性分子(例如：可標示的螢光基團、具抑菌效果的嗎啉基寡核甘酸或能夠使細菌內層膜去極化的通道形成蛋白)。本篇論文以兩種螢光小分子(丹磺醯氯和羅丹明 B)展示單醣化後的腸菌素可以方便的替換不同功能性分子，且能夠專一性的標示出革蘭氏陰性菌。除此之外，我們成功於單醣化的腸菌素上連接上較大的分子-嗎啉基寡核甘酸，也嘗試將具細胞毒性的通道形成蛋白連接上腸菌素，製成新型抗生素。
Publisher
國立臺灣大學化學系
Description
指導教授：王宗興
Type
thesis
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Name
陳奕臻學士班學生論文電子檔(含浮水印+保全).pdf
Size
5.93 MB
Format
Adobe PDF
Checksum
(MD5):3493c8b8976f1f38136792e86d70c462