Synthesis novel fullerene derivatives bearing conjugated moieties and optoelectronic properties of blended with conjugated polymer
Date Issued
2010
Date
2010
Author(s)
Lai, Liang-Yu
Abstract
富勒希衍生物常被應用為高分子太陽能電池元件中的良好電子受體。我們成功的合成一系列具有thiophene共軛分子，並在thiophene之α位醛化後利用Prato reaction加成於碳六十衍生物，分別為2,2'':5'',2"-terthiophene-fulleropyrrolidine (TTC60)、4,7-di(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-fullerpyrrolidine (DTBTZC6 0)、5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline-fulleropyrrolidine (DTQC60)、 和5,7-di (thiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine-fulleropyrrolidine (DTPC60)。我們利用1H NMR、13C NMR、 MALDI-MS、和EA鑑定其結構。藉由UV-Vis吸收光譜的測量，訂定吸收波長起始點(λonset)，求得其光學能隙(Egopt)，大約為1.70電子伏特。與未具有共軛基團加成之碳六十衍生物比較下，共軛基團確實有效的提升碳六十位於350 nm以下的吸收度並將吸收範圍延伸至600 nm。此外我們利用循環伏特安培法分析其還原行為，非常有趣的，碳六十之最低未佔據電子能階(LUMO)，隨著不同共軛基團的加成而有所變動，約為-3.7±0.1電子伏特，此合成系統提供了一個調控碳六十分子電子能階的方法。當共軛基團加成後其還原行為也隨之改變，顯然這樣的合成系統中，共軛基團與碳六十間會互相影響，而改變其電化學性質。令我們驚奇的，我們觀察到DTPC60不自然的光電性質，並藉由EPR、NMR、UV-Vis等光譜及模擬計算分析出其機制與結果：當它照光激發，產生電子轉移後，形成亞穩定(meta stable)之DTP+C60-自由基之狀態。最後我們將合成之新型碳六十衍生物與低regioregularity之P3HT，以chlorobenzene為溶劑製備成薄膜。除了TTC60，階在520、550 nm有兩吸收峰，且於610 nm有一高原的吸收，其吸收行為有如溶劑退火(solvent annealing)一樣。若改以沸點較高的溶劑，如o-dichlorobenzene其位於520、550、610 nm吸收峰更加明顯。可見得薄膜乾燥時間與碳六十衍生物的確影響P3HT之排列。由PL光譜，P3HT與碳六十衍生物之間發生光激發電子轉移的現象，確實具有電子受體的特性。
Subjects
fullerene
conjugated molecular
polymer solar cells
Type
thesis
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Name
ntu-99-R97549036-1.pdf
Size
23.53 KB
Format
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(MD5):ffa2216fb6361766451582b49439bc26