梁文傑臺灣大學:化學研究所蔡孟林Tsai, Meng-LinMeng-LinTsai2007-11-262018-07-102007-11-262018-07-102007http://ntur.lib.ntu.edu.tw//handle/246246/51781我們成功合成出聯苯二醯亞胺這種具有雙極性特性的分子。藉由分子結構的限制,使聯苯間的共軛性質變好,使分子內能有效的產生光致電荷轉移。藉由取代基效應觀察化合物光物理性質及電化學特性的改變。接著利用化合物電荷轉移的特性和醇類產生氫鍵作用力淬息螢光;由電化學的討論我們得知,分子結構(聯苯的雙面角)對電化學有很大的影響。當雙面角小於某一個角度,聯苯間的電子能夠有效的共振,電聚合就不會產生;反之,當聯苯雙面角過大,聯苯間電子無法共振,就會有電聚合情形的發生。We succeed synthesize dipolar biphenyl diimide derivatives. Intramolecular photoinduced charge transfer can be efficiency by restricting biphenyl group to make it more conjugate. We observe photophysical and electrochemistry property of biphenyl imide by substitutent group effect. The charge transfer property of biphenyl diimide induce hydrogen bond formation with alcohol to quench fluorescence; Discusses us by the electrochemistry to know that, the molecular structure (dihedral angle of biphenyl group) have the very heavy influence to the electrochemistry. When the dihedral angle is small enough, the electron can be more efficiency resonance on biphenyl group, and the electropolymerization don’t occur. Contrary, when the dihedral angle is big enough, the compound can be electronpolymerization.目錄 目錄……………………………………………………………...................................I 圖目錄……………………………………………………………...............................II 表目錄…………………………………………………………………….……..……V 化合物結構與編號……………………………………….……..…………………...VI 摘要…………………………………………………………………………………..IX Abstract……………………………………………………………………………….X 第一章 緒論………………………………………………………….……………..1 第一節 有機分子之螢光特性初論……………………..…………..………..1 第二節 分子內電荷轉移………………………………………………….….2 第三節 ICT光物理性質…………………………………………….……..…3 第四節 三苯胺基化合物……………………………………………….…….5 第五節 聯苯二醯亞胺設計概念………………………………………….….7 第二章 聯苯二醯亞胺合成策略與方法……………………………………...……8 第一節 聯苯二醯亞胺分子結構設計………………………………..……....8 第二節 化合物的合成………………………………………………..……....8 第三節 聯苯二醯亞胺結構探討…………………………………………....13 第四節 聯苯二醯亞胺的光學性質探討…………………………………..15 第五節 溶劑極性對雙極性分子的影響…………………………………....24 第六節 分子間氫鍵作用力淬息螢光……………………………………....34 第七節 聯苯二醯亞胺電化學特性探討…………………….……………...47 第八節 聯苯二醯亞胺電聚合化學行為探討………………………….…...57 第三章 結論………………………………………………………………….……64 第四章 參考文獻………………………………………………………….……....65 第五章 實驗部份…………………………………………………………….……67 附錄I 化合物之1H與13C核磁共振光譜圖……………………………………..85 附錄II 化合物X-ray晶體參數表、鍵長及鍵角資料……………………….……1342596149 bytesapplication/pdfen-US雙極性分子光化學淬息螢光氫鍵聯苯dipolar molecularphotochemistryquench fluorescencehydrogen bondbiphenyl group3,9-雙-二苯胺-二苯並[c,e]氮雜環-5,7-二酮及其衍生物之合成與光性質研究Synthesis and Photophysical Studies of 3,9-Bis-diphenylamino-dibenzo[c,e]azepine-5,7-dione Derivativesthesishttp://ntur.lib.ntu.edu.tw/bitstream/246246/51781/1/ntu-96-R94223026-1.pdf