郭悅雄臺灣大學：化學研究所林文偉Lin, Wen-WeiWen-WeiLin2007-11-262018-07-102007-11-262018-07-102007http://ntur.lib.ntu.edu.tw//handle/246246/51862台灣扁柏(Chamaecyparis obtusa var. formosana)，又名黃檜或厚殼，特產於台灣海拔1500公尺至2500公尺的雲霧帶，且大部份分佈在中部以北的地區，馬告國家公園即是台灣扁柏林最集中的地方。其木材有辛辣味、具芳香、且具高度耐朽抗蟲性。本論文所分析的台灣扁柏皮部，先以丙酮浸泡得到萃取物之後，運用矽膠薄層分析、高效液相層析儀及再結晶等方式進行下一步的分離純化。純化後的化合物在測得氫核磁共振圖譜、碳核磁共振圖譜、紅外線光譜與質譜後，推測其結構，若推測的結構經化學資料庫MDL Crossfire Commander和SciFinder Scholar查詢為已知化合物者，則與文獻值比對確定其結構。若是新化合物，則依需要進行二維核磁共振圖譜實驗確定其結構。 本實驗共鑑定得到41個化合物，分別為: 一、單萜類(Ｍonoterpenoids) 化合物 2個 二、倍半萜類(Sesquiterpenoids) 化合物1個 三、雙萜類(Ｄiterpenoids) 化合物33個 四、木酚素類(Lignans) 化合物2個 五、雙聚類(Dimers) 化合物2個 六、其它類(Others) 化合物1個 其中17個為新化合物。Chamaecyparis obtusa var. formosana (bark) is indigenous in the central and north part of Taiwan at altitudes of 1500~2500 meters. The wood of this tree is one of the best building material in Taiwan. The acetone extract from the bark of C. obtusa var. formosana was concentrated to give a residue, which was further separated by column chromatography on silica gel, preparative thin layer chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC) to obtain forty-one compounds, including two monterpenoids, one sesquiterpenoids, thirty-three diterpenoids, two dimmers, two lignans, and others skelton compounds, which do not belonging to any of the above categories. Among these isolated compounds, seventheen compounds are new compounds. The known compounds were identified by spectral analysis and compared with litertures data or authentic samples. The structures of new compounds were elucidated by spectral analysis including one-dimension and two-dimension NMR spetral analysis.目錄 口試委員會審定書 誌謝………………………………………………………………………I 中文摘要…………………………………………………………………II 英文摘要………………………………………………………………III 第一章 緒論 第一節 緒言………………………………………………………1 第二節 植物簡介…………………………………………………1 第三節 台灣扁柏研究文獻報導…………………………………4 第二章 第一節 分離程序與結果…………………………………………35 第二節 雙萜類化合物結構鑑定 化合物D20結構鑑定…………………………………………43 化合物D23結構鑑定…………………………………………51 化合物D24結構鑑定…………………………………………60 化合物D25結構鑑定…………………………………………68 化合物D26結構鑑定…………………………………………77 化合物D27結構鑑定…………………………………………85 化合物D29結構鑑定…………………………………………93 化合物D31結構鑑定…………………………………………99 化合物D32結構鑑定…………………………………………107 化合物D33結構鑑定…………………………………………114 第三節 雙聚類化合物結構鑑定 化合物Di1結構鑑定…………………………………………122 化合物Di2結構鑑定…………………………………………130 第四節 木酚素類化合物結構鑑定 化合物L2結構鑑定…………………………………………139 第五節 單萜類化合物結構鑑定 化合物M1結構鑑定…………………………………………146 化合物M2結構鑑定…………………………………………152 第六節 倍半萜類化合物結構鑑定 化合物S1結構鑑定…………………………………………160 第七節 其他類化合物結構鑑定 化合物OT1結構鑑…………………………………………168 第八節 Labdane類化合物之光譜特徵………………………177 第三章 結論 第一節 化合物骨架分析…………………………………179 第二節 化合物骨架之生合成推演………………………181 第三節 化合物之光譜解析………………………………184 第四章 實驗部份 第一節 實驗儀器與藥品……………………………......185 第二節 實驗步驟………………………………………….….186 第三節 已知化合物數據…………………………..189 第五章 參考文獻……………………………………………1977157373 bytesapplication/pdfen-US扁柏核磁共振ChamaecyparisNMRthesishttp://ntur.lib.ntu.edu.tw/bitstream/246246/51862/1/ntu-96-R94223050-1.pdf