方俊民臺灣大學：化學研究所孫岳暘Sun, Yueh-YangYueh-YangSun2007-11-262018-07-102007-11-262018-07-102004http://ntur.lib.ntu.edu.tw//handle/246246/51892This thesis consists of two parts. In the first part, we develop hydrogen-bonding receptors for biologically important GMP substrate. In the second part, we investigate the formation and properties of fluorescent organic nanoparticles. Part 1: Molecular Recognition with Guanine Nucleotide Derivatives In this part, we design and synthesize novel compounds based on benzofuran conjugated 1,8-naphthyridene molecules BAN and DAMBAN. We investigate their photophysical properties, binding affinity and the related experiments. DAMBAN shows good and specific binding affinity for guanine derivatives and phosphate anion. BAN also shows good binding ability for guanine derivatives. These efficient fluorescent chemosensors are potentially useful in bioorganic chemical researches. Part 2: Study of Fluorescent Organic Nanoparticles Fluorescent organic nanoparticles (FONs) are expected to hold high potentials with variability and flexibility in material synthesis and nanoparticles preparation. DAMBAN is a typical molecule in our work. DAMBAN molecules form organic nanoparticles that are extremely stable with unusual fluorescence enhancements. The evolving processes have been monitored by means of UV-Vis absorption, fluorescence emission, dynamic light scattering, and scanning electron microscopy. Using different preparation conditions, including precipitation time, temperature, addition rate, addition mode, stirring rate and concentration, the DAMBAN organic nanoparticles with different shapes and diversed sizes are obtained. The extremely stable FONs of DAMBAN are formed in the mixed solutions water and THF with various aging times. The shape of FONs are affected by incubation temperature and the DAMBAN concentration. With higher stirring rate, the FONs of more regular sizes are obtained. Thus, the DAMBAN are processed FONs by different addition modes, and the FONs with uniform size are prepared by using appropriate incubation conditions. The physical, spectroscopic and chemical properties of DAMBAN FONs are studied, and compared with those of monomer and bulk materials.目錄••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••Ⅰ 圖目錄••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••IV 表目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••XV 流程目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••XVI 簡稱用語對照表 •••••••••••••••••••••••••••••••XVII 中文摘要 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••XVIII 英文摘要 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••XX 壹、 緒論 •••••••••••••••••••••••••••••••••••1 一、 奈米科技•••••••••••••••••••••••••••••••••1 二、 分子辨識•••••••••••••••••••••••••••••••••3 (一) 磷酸根之辨識 ••••••••••••••••••••••••••••4 (二) 鳥糞嘌呤核苷之辨識 •••••••••••••••••••••••9 三、 奈米科技與分子辨識的結合 ••••••••••••••••••15 四、 有機奈米粒子•••••••••••••••••••••••••••••18 貳、 結果與討論 ••••••••••••••••••••••••••••••26 第一部分：鳥糞嘌呤核苷酸之分子辨識研究 ••••••••••••••26 一、 設計與合成 ••••••••••••••••••••••••••••••26 二、 光物理性質 •••••••••••••••••••••••••••••32 三、 結合能力評估 ••••••••••••••••••••••••••••40 （一） DAMBAN受體分子與核苷、核苷酸和磷酸之結合能力•44 （二） BAN受體分子與核苷、核苷酸和磷酸之結合能力••••••61 （三） 結論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••66 四、 其他研究 ••••••••••••••••••••••••••••••••68 第二部分：有機螢光奈米粒子之研究 ••••••••••••••••••••75 一、 光譜性質 ••••••••••••••••••••••••••••••••75 二、 製備與檢測有機螢光奈米粒子 •••••••••••••••••81 （一） 有機奈米粒子的生成 •••••••••••••••••••••••81 （二） 有機螢光奈米粒子的製備與檢測 ••••••••••••••85 1. 穿透式電子顯微（TEM）圖譜 ••••••••••••••••••87 2. 掃描式電子顯微（SEM）圖譜 ••••••••••••••••••88 3. 動態光散射（DLS）圖譜 •••••••••••••••••••••90 4. 陰極放光（CL）圖譜 ••••••••••••••••••••••••92 三、 調控有機螢光奈米粒子 ••••••••••••••••••••••93 1. 生長時間（aging time） ••••••••••••••••••••95 2. 轉速（stirring rate） •••••••••••••••••••••98 3. 溫度（temperature） ••••••••••••••••••••••99 4. 濃度（concentration）•••••••••••••••••••••101 5. 對照實驗 ••••••••••••••••••••••••••••••103 四、 奈米粒子之主客化學系統 ••••••••••••••••••103 參、 結論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••110 肆、 實驗部分 •••••••••••••••••••••••••••••••113 一、 一般敘述 •••••••••••••••••••••••••••••••113 （一）測試及實驗儀器 •••••••••••••••••••••••••••113 （二）溶劑與試劑之前處理 •••••••••••••••••••••115 （三）實驗前準備要項 ••••••••••••••••••••••••••••116 （四）紫外10916532 bytesapplication/pdfen-US共軛分子鳥糞嘌呤核苷酸分子辨識有機螢光奈米粒子Conjugated MoleculesGuanine NucleotideMolecule RecognitionFluorescent Organic Nanoparticlesthesishttp://ntur.lib.ntu.edu.tw/bitstream/246246/51892/1/ntu-93-R92223014-1.pdf