梁文傑臺灣大學:化學研究所張志成Chang, Chih-ChengChih-ChengChang2010-06-302018-07-102010-06-302018-07-102008U0001-2907200812075200http://ntur.lib.ntu.edu.tw//handle/246246/187475本論文研究具有螯合效應之雙胺分子N,N''-Dimethylcyclohexane-1,2-diamine作為配基,在催化量的碘化銅及140 ℃的反應條件下,成功的將醯亞胺與具有不同官能基的芳香基鹵化物進行偶合反應。除此之外,藉由本系統的反應條件將醯亞胺跟二或三溴苯進行偶合反應時,我們可以快速得到高產率且同時具鹵素的單取代化合物。藉由發展此系統我們可以將其應用到更多的合成反應之上。N-aryl imides can be synthesized with catalytic amount of copper (I) iodide, potassium phosphate, and N,N''-dimethylcyclohexane-1,2-diamine as a ligand at 140 oC under neat condition. By this method, phthalimide can be coupled with various aryl halides in good yields, and we can obtain mono substitution products as coupling with aryl dibromides or aryl tribromides. A general method for mild, rapid, efficient C-N bound coupling reaction was established from this research.目錄 錄 ……………………………………………………………………………………..I文摘要………………………………………………………………………………...II文摘要…………………………………………………………………………….…III目錄………………………………………………………………………………….IV目錄………………………………………………………………………………….V程目錄………………………………………………………………………………..V合物結構式與編號……………………………………………………………….VII一章 緒論……………………………………………………………………...1一節 利用銅催化之碳-氮鍵偶合反應………………………...……………...1二節 芳香化醯亞胺脂緒論………………………………………………….11三節 近期研究成果………………………………………………………….15二章 結果與討論…………………………………………………………….17 第一節 藉由配基的幫助進行醯亞胺類的芳香化反應……………………….17二節 探討不同配基對於醯亞胺與芳香基鹵化物偶合反應的影響….……18三節 不同鹼對於反應產率的影響………………………………………….19四節 鄰苯二甲醯亞胺與芳香基鹵化物之偶合反應………………………21五節 鄰苯二甲醯亞胺與含雙溴或三溴之芳香基鹵化物之合成…………24 六節 鄰苯二甲醯亞胺與芳香基鹵化物進行偶合反應之機制……………26七節 單取代之鄰苯二甲醯亞胺化合物之運用……………………………27 結論…………………………….…………………………………………………31三章 參考文獻……………………………………………………………….32四章 實驗部份……………………………………………………………….34錄I 化合物之1H及13C核磁共振光譜圖………………………………….572012315 bytesapplication/pdfen-US醯亞胺碳-氮鍵偶和反應imideC-N coupling利用碘化銅及雙胺配基催化醯亞胺與芳香基鹵化物之碳-氮鍵偶合反應Copper-Diamine-Catalyzed N-Arylation of Imidethesishttp://ntur.lib.ntu.edu.tw/bitstream/246246/187475/1/ntu-97-R95223073-1.pdf