郭悅雄臺灣大學：化學研究所陳政琪Chen, Cheng-ChiCheng-ChiChen2007-11-262018-07-102007-11-262018-07-102006http://ntur.lib.ntu.edu.tw//handle/246246/51813柳杉(Cryptomeria japonica (L. f.) D. Don.)屬於杉科，原產於中國大陸及日本，於日治時代引進台灣，現為全島海拔500~1800公尺間之主要造林樹種，是木造房屋之主要材源。本研究係將柳杉皮部，以甲醇浸泡得到之萃取物，運用矽膠薄層分析、矽膠管柱層析、高效率液相層析儀及再結晶等方法進行分離純化。單離之純化合物經測定紅外線光譜、氫核磁共振光譜、碳核磁共振光譜與質譜後，經推測若為已知化合物者，與文獻值比對確定其結構。若為新化合物，依需要進行二維核磁共振光譜實驗，配合化學反應等方法確定其結構。 本實驗鑑定得到共170個化合物，分別為: 一、單萜類(Monoterpenoid)化合物1個 二、倍半萜類(Sesquiterpenoid)化合物2個 三、雙萜類(Diterpenoid)化合物104個 四、雙萜雙聚類(Diterpenoid dimer)化合物12個 五、C35骨架類(C35 skeleton)化合物10個 六、木酚素類(Lignoid)化合物7個 七、類固醇類(Steroid)化合物10個 八、其他類(Others)化合物24個 共計有64個新化合物和2個從天然界首次分離得到之化合物。共計32種骨架，其中7種為新骨架。Cryptomeria japonica (L. f.) D. Don., a member of the Taxodiaceae, is a protophyte in Mainland China and Japan. It was domesticated into Taiwan in 1906 and is distributed at altitudes of 500-1800 meters. It is a common building material. The methanol extract from the bark of C. japonica was concentrated to give a residue which was partitioned between ethyl acetate and H2O. The ethyl acetate layer was separated by column chromatography on silica gel, preparative thin layer chromatography, flash column chromatography, and high performance liquid chromatography (HPLC) to give one hundred and seventy compounds. The known compounds were identified by IR, NMR, and Mass spectral analysis and comparison with authentic samples or those reported data in literatures. The structures of new compounds were further elucidated by 2D NMR spectral and chemical methods. Among these compounds, there are sixty four new compounds and two isolated compounds for the first time from natural sources. All these compounds belong to thirty two skeletons, in which, there are seven novel skeletons.中文摘要-------------------------------------------------Ⅰ 英文摘要-------------------------------------------------Ⅱ 第一章 緒論 第一節：緒言----------------------------------------------1 第二節：植物簡介------------------------------------------1 第三節：研究回顧------------------------------------------2 第二章 結果與討論 第一節：萃取與分離---------------------------------------18 第二節：單萜類化合物之構造鑑定---------------------------36 化合物M1之構造決定---------------------------------------37 第三節：雙萜類化合物之構造鑑定---------------------------43 化合物D10之構造決定--------------------------------------46 化合物D11之構造決定--------------------------------------47 化合物D12之構造決定--------------------------------------49 化合物D13之構造決定--------------------------------------50 化合物D14之構造決定--------------------------------------71 化合物D15之構造決定--------------------------------------73 化合物D21之構造決定--------------------------------------84 化合物D29之構造決定--------------------------------------90 化合物D34之構造決定--------------------------------------97 化合物D38之構造決定-------------------------------------103 化合物D40之構造決定-------------------------------------109 化合物D41之構造決定-------------------------------------116 化合物D42之構造決定-------------------------------------122 化合物D45之構造決定-------------------------------------128 化合物D47之構造決定-------------------------------------135 化合物D51之構造決定-------------------------------------141 化合物D56之構造決定-------------------------------------148 化合物D58之構造決定-------------------------------------155 化合物D59之構造決定-------------------------------------156 化合物D62之構造決定-------------------------------------167 化合物D63之構造決定-------------------------------------174 化合物D66之構造決定-------------------------------------180 化合物D67之構造決定-------------------------------------181 化合物D68之構造決定-------------------------------------192 化合物D69之構造決定-------------------------------------198 化合物D71之構造決定-------------------------------------205 化合物D72之構造決定-------------------------------------211 化合物D74之構造決定-------------------------------------220 化合物D76之構造決定-------------------------------------227 化合物D77之構造決定-------------------------------------233 化合物D78之構造決定-------------------------------------239 化合物D79之構造決定-------------------------------------245 化合物D81之構造決定-------------------------------------251 化合物D82之構造決定-------------------------------------257 化合物D83之構造決定-------------------------------------263 化合物D84之構造決定-------------------------------------269 化合物D85之構造決定-------------------------------------275 化合物D88之構造決定-------------------------------------282 化合物D89之構造決定-------------------------------------289 化合物D90之構造決定-------------------------------------295 化合物D93之構造決定-------------------------------------301 化合物D94之構造決定-------------------------------------307 化合物D96之構造決定-------------------------------------313 化合物D97之構造決定-------------------------------------319 化合物D98之構造決定-------------------------------------325 化合物D101之構造決定------------------------------------331 化合物D103之構造決定------------------------------------337 化合物D104之構造決定------------------------------------343 第四節：雙萜類雙聚化合物之構造鑑定----------------------349 化合物Di4之構造決定-------------------------------------350 化合物Di5之構造決定-------------------------------------359 化合物Di6之構造決定-------------------------------------362 化合物Di7之構造決定-------------------------------------374 化合物Di8之構造決定-------------------------------------377 化合物Di9之構造決定-------------------------------------389 化合物Di10之構造決定------------------------------------392 化合物Di12之構造決定------------------------------------404 第五節：新骨架化合物之構造鑑定 化合物N2之構造決定--------------------------------------412 化合物N4之構造決定--------------------------------------419 化合物N5之構造決定--------------------------------------426 化合物N6之構造決定--------------------------------------433 化合物N7之構造決定--------------------------------------443 化合物N8之構造決定--------------------------------------450 化合物N9之構造決定--------------------------------------452 化合物N10之構造決定-------------------------------------463 第六節：其他類化合物之構造鑑定--------------------------476 化合物O24之構造決定-------------------------------------477 第三章 結論 第一節：化合物之骨架種類--------------------------------484 第二節：化合物生合成推演--------------------------------488 第四章 實驗部份 第一節：儀器與藥品--------------------------------------497 第二節：實驗步驟----------------------------------------498 第三節：已知化合物數據----------------------------------502 參考文獻------------------------------------------------529en-US柳杉Cryptomeria japonicathesis