汪根欉Wong, Ken-Tsung臺灣大學:化學研究所張仁維Chang, Ren-WeiRen-WeiChang2010-06-302018-07-102010-06-302018-07-102008U0001-3007200814432300http://ntur.lib.ntu.edu.tw//handle/246246/187449近年來，電荷傳輸材料已被廣泛地應用在有機的電子及光電元件上，以奈米尺寸發展此種具有分子自組裝(self-assembled monolayers, SAMs)能力之薄膜基版更是微型化元件的關鍵。回顧相關技術之應用顯示出盤狀液晶分子例如hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs)是一極為有趣之材料，其中心芳香環部份具有較大的共軛面積，除了可自組裝堆疊成管柱結構之外，管柱一維方向擁有相當高的電荷遷移率。因此，我們設計出末端帶有乙炔官能基之HBC分子，希望在預先處理並帶有疊氮(-N3)官能基的基板表面上進行click-chemistry (速配組合式化學、點擊化學)，利用共價鍵之形式將HBC分子鑲嵌於基板表面，除了藉此製作出分子自組裝單層薄膜之外，利用分子設計進一步控制其排列方式為edge-on (homogeneous)或是face-on (homeotropic)。Charge-transport materials have been utilized substantially in organic/flexible electronics and optoelectronics in recent years. A focus for miniaturization of electronic device is to develop electroactive self-assembled monolayer (SAM) templates on the active electrode surface. Reviewing these technical applications reveals that discotic liquid crystalline (DLC) materials such as hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) are interesting materials due to their unique self-organization behavior into columnar superstructure and large aromatic core permits one of the highest values for intrinsic charge carrier mobility for mesogenes. Therefore, the pre-fabricated functional surface containing azide groups can be covalently anchored through click-chemistry by newly designed acetylene-appended HBCs. These HBC derivatives not only possess the potential in the formation of SAM, but their alignment modes of edge-on (homogeneous) or face-on (homeotropic) could be controlled by tailor-made molecular design.目錄 ii目錄 iv目錄 vi文摘要 vii文摘要 viii子結構索引 ix一章 緒論 1 1-1 盤狀分子: hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) 2 1-2 電極之表面修飾與分子自組裝 5 1-2-1電極表面修飾技術 5 1-2-2 分子自組裝單層膜 7 1-2-3 分子自組裝單層膜於矽基材表面 8 1-3 Click-Chemistry（速配組合化學、點擊化學） 9 1-4 研究動機 11 1-5 表面分析技術 12二章 有機盤狀分子之設計與合成 14 2-1-1 以triphenylene為主體之有機盤狀分子之設計與合成 14 2-1-2 以triphenylene為主體之有機盤狀分子之合成結果與討論 16 2-2-1 對稱型HBC(D6h)之分子設計與合成 18 2-2-2 對稱型HBC(D6h)之合成結果與討論 21 2-3-1 不對稱HBC(D2h)之分子設計與合成 25 2-3-2 不對稱HBC(D2h)之合成結果與討論 28三章 電極表面修飾 31 3-1 自組裝單層膜 (Self-Assembled Monolayers, SAMs) 31 3-2 Click Chemistry實驗結果與表面型態 33論 46四章 實驗部分 47 4-1 測試儀器 47 4-2 催化劑之合成 48 4-3 合成之實驗步驟與數據 49 4-4 自組裝單層膜之實驗步驟與數據 61 4-5 Click Chemistry之實驗步驟 63考文獻 64錄Ⅰ 化合物之1H光譜圖 68錄Ⅱ HBC分子之MALDI-TOF光譜圖 84錄Ⅲ 自組裝單層膜之XPS光譜圖 89錄Ⅳ 其餘資料 913820598 bytesapplication/pdfen-US盤狀材料分子點擊化學自組裝單層膜Discotic MaterialsClick ChemistrySelf-Assembled Monolayerthesishttp://ntur.lib.ntu.edu.tw/bitstream/246246/187449/1/ntu-97-R95223035-1.pdf